El municipio de Cuéllar registró en 2020 una ligera subida de población, según los datos del padrón municipal y la localidad cuenta con 9.659 habitantes, 4.892 hombres y 4.767 mujeres. Lo que supone una variación de 76 personas (0,79%) con respecto a los 9.583 vecinos del año anterior, según los datos del INE.
Un leve aumento de población que viene a constatar un cambio de la curva descendente que se venía registrando en la última década de pérdida de población. En 2010 la localidad llegó a contar con 9.730 habitantes y en los últimos años se ha invertido la tendencia y se ha producido una lenta recuperación del padrón.
El núcleo del municipio cuenta con 8.415 habitantes y el resto se reparten entre las Entidades Locales de Arroyo de Cuéllar (367), Campo de Cuéllar (223), Chatún (269) y los pequeñas localidades de Dehesa (33), Dehesa Mayor (94), Escarabajosa de Cuéllar (64), Fuentes de Cuéllar (34) y Torregutierrez (90).
El padrón de habitantes de la comarca refleja una perdida progresiva de población Aguilafuente (566/573), Chañe (708/736) Fuentepelayo (822/836), Fuentesauco de Fuentidueña (233/240), Gomezserracín (664/683), Lastras de Cuéllar (344/358), Nava de la Asunción (2.747/2.774), Navas de Oro (1.305/1.338), Navalmanzano (1.047/1.049), etc.
Sin embargo, la localidad de Olombrada mantiene su población (536) y los municipios de Sanchonuño, Vallelado y Cantalejo ganan censo. El primero de ellos Sanchonuño roza el millar de habitantes (973/940), Vallelado (712/694) y Cantalejo (3.562/3.523).
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